臭氧是氧氣的同素異形體,組成元素相同,構(gòu)成形態(tài)相異,性質(zhì)差異很大。臭氧有很強的氧化能力,其氧化還原電位僅次于氟。臭氧的強氧化能力很容易打斷烯烴類有機物的碳鏈結(jié)合鍵,使其部分氧化後組合新的氧化物。臭氧作為氧化劑,催化劑和精制劑而廣泛用于化工、石油、造紙、紡織、印染、制藥、香料等工業(yè)領(lǐng)域。
臭氧化反應:有機合成中重要的反應之一。是實現(xiàn)烯烴官能團向醛酮官能團轉(zhuǎn)化的手段之一。溶解了臭氧二氯甲烷, 呈淡藍色.烯烴的臭氧化反應在有機化學發(fā)展的早期被廣泛用來作為推測有機物未知結(jié)構(gòu)的重要降解手段。反應機理如下:
臭氧與烯烴先是發(fā)生1,3-偶極環(huán)加成反應生成初級臭氧化物1,2,3-三氧五環(huán)(1),1非常不穩(wěn)定,重排生成相對比較穩(wěn)定的次級臭氧化物1,2,4-三氧五環(huán)(2)。
反應結(jié)束后,用還原劑(常用的如二甲硫醚、三苯基膦等)處理,次級臭氧化物2即分解生成兩分子的醛(或酮),如下圖所示:
用途:
有機合成中用來方便地將碳碳雙鍵轉(zhuǎn)變?yōu)轸驶?,用烯烴作原料來合成醛酮官能團。
A.奪取氫原子,并使鏈羰基化,生成醛、酮、醇或酸;芳香化合物先被氧化為酚,再氧化為酸。
B.打開雙鍵,發(fā)生加成反應。
C.氧原子進入芳香環(huán)發(fā)生取代反應。